1990-ben az akkor hatályos törvények szerint a kerületi polgármestereket még a helyi testületek választották meg. Józsefvárosban a kétfordulós szavazás alapján a 37 fős testületben az SZDSZ 10, az MDF-KDNP 10, az SZDSZ-Fidesz 8, a Fidesz 6, az MSZP 1, az MDF-Bajcsy-Zsilinszky Társaság 1 mandátumot szerzett, és egy független jelölt is bejutott. A testület az SZDSZ-es Koppány Zoltánt választotta meg a kerület első emberévé. 1993-ban szintén a képviselő-testület választása eredményeképpen került a polgármesteri székbe Csécsei Béla, szintén az SZDSZ támogatásával.
1994-ben az önkormányzati törvény módosítása révén már közvetlenül választották a polgármestert. A VIII. kerületben hárman indultak a tisztségért: Csécsei Béla (SZDSZ), Székelyné Gyökössy Dóra (MDF-Fidesz-KDNP) és Csaplárosné Katkó Éva (MSZP). A voksolás rendkívül szoros eredménnyel zárult, mivel Csécsi csupán 303 szavazattal előzte meg Székelynét és nyerte el négy évre Józsefváros vezetését.
2002-ben volt a csúcson Csécsei
1998-ban négyen indultak a tisztségért: Csécsei Béla (SZDSZ), Gotthard Gábor (Fidesz-MDF), Egerfai József (MSZP) és Gordos Dénes (FKGP-KDNP-MIÉP). A négy évvel korábbiakhoz képest Csécsei sokkal könnyebben győzött, mivel a voksok 40,83, míg a Fidesz-MDF jelöltje csupán a 32,91 százalékát szerezte meg.
2002-ben hárman álltak rajthoz: Csécsei Béla (MSZP-SZDSZ), Székelyné Gyökössy Dóra (Fidesz-MDF-MKDSZ) és Kékesi József, az Együtt Józsefvárosért Egyesület jelöltje. Az SZDSZ-es politikus ezen a voksoláson aratta legnagyobb különbségű sikerét, mivel a szavazatok 57,92 százalékát szerezte meg, míg Székelyné csupán 36,34 százalékot.
2006-ban felemás eredmények születtek a kerületben, mivel a képviselői helyeket illetően a Fidesz-KDNP a mandátumok 55,56 százalékát szerezte meg, míg a polgármester-választást tekintve negyedszerre is Csécsei nyert, de 2002-höz képest kisebb aránnyal. Csécsei a voksok 50,48 százalékát szerezte meg, míg Dénes Margit, a Fidesz-KDNP jelöltje 41,48 százalékot kapott.
Küszöb alatt az SZDSZ
A 2009-es EP-választáson Józsefvárosban a szavazók 36,04 százaléka ment el voksolni, ami 0,25 százalékkal alacsonyabb volt, mint az országos átlag. A Fidesz-KDNP 49,48, az MSZP 20, a Jobbik 12,95, az MDF 5,70, az LMP-HP 5,65, míg az SZDSZ csupán 4,78 százalékot ért el.
Józsefváros 1990 óta az SZDSZ egyik legerősebb kerülete volt, amit bizonyít, hogy 2002-ig Csécsei Béla az MSZP támogatása nélkül is meg tudta nyerni a polgármester-választásokat. A trend 2006-ban tört meg, mivel akkor a képviselő-testületben jobboldali többség született, majd az idei EP-választáson az SZDSZ itt sem érte el a bejutáshoz szükséges ötszázalékos küszöböt.
A mostani választáson négyen állnak a rajthoz. Kocsis Máté, a Fidesz-KDNP jelöltje a kerület alpolgármestere. Takács Gábor (SZDSZ) szintén alpolgármester. Komássy Ákos az MSZP aspiránsa, aki eddig semmilyen szerepet nem játszott a kerület politikai életében, és Kispál Gergely a Lehet Más a Politika jelöltje.